Армия ВКЛ подошла к Полоцку 16 сентября, но не стала штурмовать город и 4 октября отступила. Крымский хан, которого Сигизмунд Август убедил подкрепить литовский натиск на западе своим нападением на московские земли с юга, некоторое время спустя после отступления литвинов от Полоцка дошел до Рязани и разорил земли вокруг нее. Но получив известие о намерении Ивана IV послать против него войска, крымские татары отступили.
В течение зимы 1565 года Курбский был одним из командиров войск ВКЛ, посланных на Великие Луки, прежде принадлежавшие Великому Новгороду, хотя этот рейд оказался бесполезным со стратегической точки зрения. Единственным его результатом было разорение района боевых действий. Многие деревни и по меньшей мере один монастырь были разграблены и сожжены. В письме Курбскому из Вольмара в Ливонии, написанном около 1577 года, царь Иван IV обвинял Курбского в сожжении и осквернении многих церквей и святых мест. Тот же в своем ответе царю заявлял, что во время набега на Великие Луки особо заботился о том, чтобы предотвратить сожжение монастырей воинами армии ВКЛ. Единственная церковь с монастырем была тогда сожжена воинами-мусульманами (литовскими татарами), да и то в отсутствие Курбского. Характерно, что ни царь, ни Курбский не упоминают о сожжении деревень: каждая воюющая сторона считала это нормальным. Удовлетворенный воинской доблестью Курбского, Сигизмунд II Август наградил его должностью «старосты» Крево и даровал в полное владение беглому князю земельные угодья в Литве и на Волыни, включая богатый город Ковель. Хорошо обосновавшись, Курбский начал в Литовской Руси новую жизнь.
Между тем война, по существу, зашла в тупик. Дипломатические переговоры между Москвой и Вильней продолжались, но не приносили мира — ни одна из сторон не хотела отказаться от своих притязаний. В 1566 году царь созвал в Москве земский собор, чтобы решить дилемму: либо оставить Ливонию, либо возобновить войну. Собор проголосовал за продолжение войны. А Виленский сейм ВКЛ (1565–1566) полностью признал и подтвердил привилегии и политические права шляхты Великого княжества Литовского, которые потом были еще утверждены Вторым Литовским статутом 1566 года.
Тогда же вновь стал обсуждаться вопрос о союзе Польши и ВКЛ, причем шляхта Подляшья и Волыни всецело поддерживала такой союз. Его необходимость она объясняла тем, что поскольку их земли находятся на границе с Польшей, то они постоянно страдают от вторжений польских землевладельцев, от которых правительство ВКЛ их защитить не в состоянии. То есть они верили, что реальный союз с Польшей защитит их лучше. Сигизмунда Августа долго упрашивать не пришлось, он согласился как можно скорее созвать совместный польско-литовский сейм для решения вопроса о союзе с Польшей. Подтолкнули его к этому и неудачи армии ВКЛ под командованием гетмана Ходкевича, наступление которой в 1568 году было остановлено стойким сопротивлением гарнизона крепости Улла (на одноименной реке). Не в силах в одиночку справиться с Москвой Великое княжество Литовское и Русское взяло курс на заключение Люблинской унии 1569 года с Польским королевством. В результате на карте Европы появилось новое единое государство — Речь Посполитая, и это был едва ли не главный для Москвы негативный результат Ливонской войны. Поскольку при формальном равенстве сторон ведущая роль в этом государственном объединении принадлежала Польше. Выйдя из-за спины Литвы, Варшава отныне становится главным западным соперником Москвы, поэтому 4-й (заключительный) этап Ливонской войны можно с полным основанием считать первой русско-польской войной.
Но до этого был еще 3-й этап Ливонской войны (1570–1576), в ходе которого объединение потенциалов ВКЛ и Польши резко снизило шансы на успех Московского государства. Тем более что в это же время серьезно обострилась обстановка на южных рубежах страны. В 1569 году турецкая армия совершила поход на Астрахань, стремясь отрезать Россию от Каспия и открыть себе ворота для экспансии в Поволжье. Хотя он окончился провалом, крымско-турецкая военная активность в регионе не снижалась вплоть до победы московских войск над объединенными крымско-турецкими силами в битве у села Молоди в 1572 году. Ухудшились и отношения со Швецией. В 1568 году там был свергнут король Эрик XIV, у которого с Иваном Грозным сложились дружеские отношения. Новым шведским королем стал Юхен III, которого Эрик XIV до этого долго держал в заточении вместе с женой Катериной Ягеллонкой. Новое шведское правительство пошло на обострение отношений с Москвой и установило морскую блокаду нарвского порта, что очень затруднило московские закупки стратегических товаров. Более того, завершив в 1570 году войну с Данией, шведы занялись укреплением своих позиций в Ливонии. Ухудшение внешнеполитической обстановки совпало с ростом напряженности внутри самого Московского царства.
Штурм шведской крепости московским войском.
В этих условиях Иван IV пошел на заключение перемирия с Речью Посполитой, после чего начал борьбу со шведами, стремясь вытеснить их из Ливонии. Варшава и Вильня тоже пошли на это примирение неспроста. В Речи Посполитой доживал последние дни престарелый и бездетный король — великий князь Литовский Сигизмунд Август II. Ожидая его скорой кончины и выборов нового короля, польско-литовское государство стремилось не обострять отношения с Москвой, тем более что Иван Грозный считался в Варшаве одним из вероятных кандидатов на польский престол. Стремясь заручиться нейтралитетом Дании и поддержкой части ливонского дворянства в войне со Швецией, Иван IV создал на захваченных Москвой землях Ливонии вассальное королевство во главе с братом датского короля принцем Магнусом, что дало старт новому этапу борьбы за Ливонию, на сей раз в шведской части Эстонии.