8 августа 1375 года московское войско пошло на приступ Твери. Штурм не удался, и началась осада города. Ольгерд двинулся на выручку союзнику, но, узнав, какое войско собрал Дмитрий Иванович, не доходя до тверских пределов, повернул обратно. 1 сентября 1375 года Михаил Тверской капитулировал и подписал договор по всей воле Дмитрия Ивановича, признав себя «молодшим братом», чем ставил Тверь под руку Москвы. Но самым знаменательным положением договора была его явная антиордынская направленность. И в ВКЛ, и в Орде оценили опасность капитуляции Твери. Ольгерд и Мамай не замедлили с ответными действиями, но все ограничилось незначительными набегами. Тем самым Ольгерд признал приоритет Москвы в объединении земель Северо-Восточной Руси.
Великий князь Литовский Ольгерд скончался в 1377 году в возрасте 82 лет. После себя он оставил 13 сыновей и не менее шести дочерей от двух браков. Его преемником стал Ягайло, а итогом всей политики — обширное Литовско-Русское государство, простиравшееся от Балтийского моря до Чёрного моря. 90 % всей его территории составляли русские земли, как и население. Это не могло не откладывать отпечаток как на саму власть в государстве, так и на его культуру. Что касается управления столь обширной территорией Великого княжества Литовского, то Ольгерд придерживался удельной системы, как и его отец, но при этом считал, что верховная власть должна быть в руках князей — Гедиминовичей. За исключением этого обстоятельства остальные рычаги руководства страной находились преимущественно в руках православной знати, что неудивительно при сложившемся раскладе сил в государстве. Русский язык в его западном варианте («русская мова») стал языком не только его коренных носителей, но и образованной части литовского общества. Во времена Ольгерда русские области ВКЛ не испытывали ни национального, ни религиозного гнета, ни попыток ломки устоявшегося уклада жизни. Старые права территорий продлевались постоянно, а великокняжеская политика заключалась в мирном урегулировании процессов присоединения и управления: «Мы старины не рухаем, а новин не уводим», — заключали великие литовские князья. Ни русские, ни литвины, ни литовцы не считались в Московской и Литовской Руси чужестранцами. Те и другие часто эмигрировали из государства в государство. Литвины слыли умелыми воинами, сильными правителями, поэтому русские города, противившиеся усилению Москвы, не раз искали помощи у ВКЛ, приглашая их князей на княжение или для участия в походах против соперников.
Могучее Литовско-Русское государство, казалось, имеет блестящее будущее, но дальнейший ход событий не оправдал тех надежд, которые связывала с ВКЛ вся Юго-Западная Русь.
Время правления Ягайло и Витовта (конец XIV — первая треть XV века) представляет собой едва ли не самый романтичный и самый драматичный период истории Великого княжества Литовского и Русского. Именно тогда начался дрейф этого государства в западном направлении и постепенный отказ от своей первоначальной идентичности, долгое время базирующейся на идеологии православия с преобладанием русского языка и культуры. Поскольку Великое княжество Литовское и Русское состояло из сравнительно небольшой литовской области, где проживали балтские этносы, и огромного массива славянских земель с православным населением, то в нем всегда существовала определенная политическая двойственность, в том числе порожденная балтскими корнями правящей династии Гедиминовичей. Но и сама эта династия не была единой. Тот, кто возглавлял государство, пренебрегая интересами русских областей, всегда рисковал приобрести могущественного противника в лице деятеля, способного стать лидером объединенных сил Литовской Руси.
Ягайло.
Витовт.
В конце XIV столетия таким лидером был князь Андрей Ольгердович, занимавший важнейшее княжение ВКЛ — Полоцкое. Могущество этого правителя было столь велико, что он позволял себе именоваться в грамотах «королем». Как полководец и политик, Андрей Ольгердович сыграл очень важную роль в исторических судьбах Литовско-Русского государства. В противовес Андрею его сводный брат и главный политический противник Ягайло Ольгердович в борьбе за престол часто опирался на поддержку поляков и тевтонцев, поэтому особыми симпатиями православного населения не пользовался.
Андрей Ольгердович родился около 1320 года и был старшим сыном великого князя Литовского Ольгерда Гедиминовича и его первой жены Марии Витебской. Активная политическая деятельность Андрея началась в 1342 году, когда он был посажен князем в Пскове. В период своего короткого княжения в этом городе, длившегося всего год, Андрей Ольгердович принял крещение по православному обряду, а после того как его отец в 1345 году стал соправителем ВКЛ, был его главной опорой в делах большой политики. Это обстоятельство существенным образом повлияло на положение Полоцкой земли, где он княжил. Полоцкое княжество хотя и входило в состав ВКЛ, но исторически пользовалось огромной самостоятельностью. Во всех начинаниях отца Андрей всегда выступал его правой рукой, советником и полководцем, шла ли речь об отражении агрессии Тевтонского ордена или о наступлении на западные земли Великого княжества Московского. Особенно деятельным было его участие в походах отца на земли Смоленского княжества в 1359 году и на Москву в 1368, 1370 и 1372 годах.