Историческое значение этой битвы трудно переоценить. Ордынцы впервые потерпели столь сокрушительное поражение. Земли в междуречье Дона и Днепра вышли из-под их контроля. Киев татары оставили без боя. Под властью ВКЛ оказалась огромная территория, экономически развитая и населенная преимущественно славянами. Образовавшееся в Причерноморье Крымское ханство на некоторое время стало данником и союзником великого литовского князя. Трое братьев Кариотовичей из четырех стали наместниками великого князя в Подольской земле, чтобы «боронить» ее от татар. Каждый построил для себя резиденцию. Ими стали города Смотрич, Бакота и Каменец-Подольский. Это, конечно, не значит, что проблема ордынской, а позже крымской опасности была снята полностью, но борьба с ней перешла на совершенно иной уровень.
Разбойничьи набеги ордынцев на пограничье ВКЛ продолжались еще долго, но угрозы для самого существования Литовско-Русского государства они уже не представляли.
Если при первых собирателях русских земель — Гедимине и Иване Калите — их владения разделяла целая полоса независимых областей (Чернигово-Северской, Смоленской и Тверской) и до прямого столкновения Москвы с Вильней тогда дело не доходило, то теперь соперничество резко обостряется. Поводом стал Новгород Великий, искавший у Литвы защиты от притязаний Симеона Гордого, посадившего в 1345 году там московского князя. В ответ Ольгерд идет походом на Новгород, где опять усиливается литовская партия. В дальнейшем такое «перетягивание новгородского каната», обычно при активном участии Орды (в меньшей степени Ордена), которая таким образом стремились помешать процессу общерусского объединения, продолжалось еще более столетия.
Еще одним яблоком раздора между Москвой и Вильней становится Смоленская земля, оказавшаяся между двумя сильными соседями, стремившимися к ее захвату. Смоленские князья лавируют и ищут союза то с одной стороной, то с другой. Смоленск на время сохраняет самобытность, тогда как Чернигово-Северская земля вскоре была присоединена к Великому княжеству Литовскому. Сначала к нему отошла Брянская волость, а следом Черниговское, Трубчевское и Новгород-Северское удельные княжества, правителями в которых Ольгерд посадил своих сыновей (тогда их у него было 12). В 1355 году великий князь Литовский впервые применяет титул правителя «всея Руси». В том же году наместник Ольгерда появляется в крупнейшем городе Смоленского княжества Белая. В 1356 году междоусобная война в Брянском княжестве закончилась тем, что на брянском престоле оказался сын Ольгерда Дмитрий, а следом ставленник ВКЛ появляется и в Ржеве. В 1359 году скончался союзник Ольгерда Иван Смоленский, после чего великий литовский князь аннексировал почти половину Смоленского княжества — все земли в бассейне реки Сож.
Как отмечалось, уже семья Гедимина в немалой степени обрусела, а семья Ольгерда была почти сплошь православной, включая первую и вторую жену князя — Марию Витебскую и Ульяну Тверскую. Сам Ольгерд, по слухам, был крещен еще в ранней молодости. Осторожный и скрытный, он не особо афишировал этот факт среди литовской знати, но православие быстро распространялось в ее высших слоях, т. е. в княжеской семье и дружине. Наряду с православием в Литве присутствовали и приходы Римско-католической церкви («немецкой веры»), которая, однако, до поры до времени воспринималась хуже.
Все это, однако, не мешало Вильне и Москве активно воевать друг с другом. Женившись на тверской княжне Ульяне, Ольгерд быстро втянулся в противостояние Твери с Москвой. В 1368 году он совершает поход на Москву, в котором участвуют Кейстут с сыном Витовтом и новый смоленский князь Святослав. Войско Ольгерда дошло до Москвы, сожгло посад, но город взять не смогло, чему способствовала крепкая оборона и недавно отстроенные укрепления белокаменного Кремля. В 1370 году был предпринят еще один поход на Москву, и снова взять Кремль не удалось. Стало ясно, что в Москве у Ольгерда появился достойный противник — повзрослевший Дмитрий Иванович (будущий Донской), который после каждого отступления литвинов вместе со своими воеводами опустошал Тверскую землю, возмещая тем самым убытки, понесенные Московским княжеством от ВКЛ. В конце концов, стороны заключили перемирие, скрепленное браком дочери Ольгерда Елены с двоюродным братом Дмитрия Московского Владимиром Андреевичем. Тем самым был взят курс на подготовку решающего столкновения с Ордой, где в это время быстро возвышается темник Мамай, уже давно реально управлявший ее правобережной частью через своих марионеток — ханов чингизидов (потомков Чингисхана).
Но союз Москвы и Вильни продержался недолго, так как вскоре после этого на примирение с Ордой пошел московский князь, видимо, не без происков ордынской дипломатии, четко проводившей линию — разделяй и властвуй. Не питал любви к Ольгерду и новый митрополит всея Руси Алексей, взявший курс на поддержку усилий молодого московского князя на свержение ордынского ига под предводительством Москвы, а не Вильни. Это тоже вызывало обиду и ненависть у великого князя Литовского, который, как мы уже знаем, к тому времени добился впечатляющих успехов в борьбе с главным общерусским злом. Ведь победы над Ордой объективно давали ему тогда право рассчитывать на признание своих заслуг и православной церковью, и всеми людьми «русской веры». Не случилось. Ольгерд не мог этого стерпеть и в 1372 году предпринял попытку обессилить Московское княжество — литовские и тверские войска опустошили окрестности Переяславля-Залесского и Дмитрова. В 1375 году, опять же при активном участии ордынской дипломатии, фронда Михаила Тверского в отношении Москвы усилилась. С целью разрубить этот узел Дмитрий Иванович собирает большое войско: под начало Москвы пришли князья суздальские, нижегородские, ростовские, ярославские, князья Моложский, Белозерский, Оболенский, Тарусский, Смоленский и Брянский. Этот сбор стал как бы пробой сил того ополчения, которое готовилось все годы правления Дмитрия Ивановича к схватке с Ордой.