Казалось, именно он, Андрей Ольгердович, блестящий полководец и опытный политик, унаследует отцовский престол. Но в конце жизни великого князя Ольгерда в Великом княжестве Литовском и Русском верх взяли противники Андрея, т. е. группировка сыновей Ольгерда от второй его жены Ульяны Александровны Тверской, возглавляемая Ягайло (родился около 1348 года). Решение Ольгерда передать трон Ягайло первоначально приняли почти все его родственники и знатные люди княжества — брат покойного великого князя Кейстут, его сын Витовт (родился около 1350 года), канцлер, подкоморий, подскарбий, а также находившиеся в это время в Вильне удельные литовские и русские князья. Андрей с таким поворотом событий, естественно, не согласился, поскольку по праву старшего наследника в семье именно он должен был занять престол, однако его обидно обошли, и это стало основанием для начала мятежа. Андрея поддерживали его родные братья, дети от первой жены Ольгерда, Марии Ярославны, — князь Киевский Владимир, князь Брянский Дмитрий, а также сын от второй жены Ольгерда, Ульяны, князь Новгород-Северский Корибут. Полоцк объявил о своем выходе из-под юрисдикции ВКЛ и о переходе под руку великого князя Московского.
Древний Полоцк.
Вспыхнувшая борьба обернулась настоящей внутренней войной: обе стороны осаждали города и крепости неприятеля, искали поддержки за рубежом. В 1377 году Ягайло подошел с войском к Полоцку и осадил город, требуя повиновения. Андрей отказался подчиниться брату и обратился за помощью к Ливонскому ордену. Получив ее, он вынудил Ягайло и Кейстута снять осаду Полоцка и отвести свои рати за реку Десну. Не сумев добиться победы, Андрей уехал в Московское княжество и с согласия великого князя Московского Дмитрия Ивановича вновь стал князем в Пскове. В 1379 году он выступил против Ягайло, без боя овладел городами Стародуб и Трубчевск в Новгород-Северской земле, где княжил его брат Дмитрий, который с двором и семьей тоже выехал на службу в Москву и получает в княжение Переяславль-Залесский. По-прежнему активно продолжал поддерживать Андрея самый большой и богатый город ВКЛ того времени Полоцк. Однако Ягайло и Кейстут тогда уже выступали как соправители Великого княжества Литовского, главные хранители его единства и могущества, хотя каждый из них действовал с учетом своих собственных интересов.
Поступки лиц прежних эпох ныне обычно рассматриваются с позиций современного понимания права, нравственности, добра и зла. С точки зрения национального государства поведение и Андрея Полоцкого, и Дмитрия Стародубского, а позже и Андрея Курбского действительно можно квалифицировать как государственную измену, но, как было отмечено ранее, тогда государства были не национальными, а сословными. То есть некие люди, принадлежавшие к господствующему классу, имели право выбирать себе суверена по душе — не понравился Ягайло, уйду к Дмитрию Ивановичу в Москву: и тот православный монарх, и этот, посему, кому из них служить, — есть сугубо мое личное дело. Никого и нигде тогдашние многочисленные «выходы» литовских князей в Москву и наоборот, равно как и во всей Европе, не удивляли и тем паче изменой не объявлялись, дело житейское. Кстати, в 1378 и 1380 годах Андрей и Дмитрий со своими дружинами участвовали в сражениях Московского княжества с татарами на реке Воже и на Куликовом поле, что позднейшей советской историографией ставится им в несомненную заслугу. А вот договор, подписанный Ягайло и Мамаем о совместном выступлении против Москвы, столь же однозначно считался безусловной мерзостью и ножом в спину общерусского дела. Очень и очень спорное утверждение! Тем более что ужас подписания союзного договора между Ягайло и Мамаем компенсировался тем, что Ягайло свое войско на битву так и не привел. Постоял в одном переходе от Куликова поля, послушал издалека шум сражения, посокрушался принародно — и убыл восвояси, резонно полагая, что взаимное ослабление врагов будет ему только на пользу.
Здесь надо особо заметить, что вокруг событий до и после Куликовской битвы российская царско-императорская и советская исторические школы напустили очень много идеологического тумана. Добавило его и наше время, вплоть до утверждения, что это сражение если и было, то проходило чуть ли не у стен Московского Кремля. Представляется, однако, что на самом деле все было проще и сложнее одновременно. О битве на Синей Воде, ее результатах и сознательном забвении этого события в более поздние времена уже говорилось выше. Но тогда выдающаяся Победа литвинов в битве на Синей Воде не могла не повлиять на самосознание «людей русской веры», которые, правда, были далеко не едины. Да и Орда к тому времени являлась всего лишь одним из игроков на политическом поле Восточной Европы — с ней при нужде заключали пакты и московские великие государи, и литовские великие князья, и разные прочие рязанские да тверские владыки. Часто бывало, что ордынцы, оказавшись в рядах противоборствующих сторон, бились друг с другом насмерть. К этому надо добавить, что в исторической науке существует достаточно распространенное мнение, согласно которому чисто юридически Дмитрий Иванович вышел на Куликово поле всего лишь как сторонник легитимного монарха Золотой Орды хана Тохтамыша, решившего с помощью своих вассалов (русских и татарских князей) обуздать узурпатора (Мамая). То, что на стороне Мамая якобы выступил рязанский князь Олег, — еще одна громкая песня без доказательств.