В январе 1558 года московские войска вторглись в Ливонию, после чего Ливонский орден развалился как карточный домик, а его территорию стали активно делить соседи. Вскоре этот осколок самых мрачных страниц Средневековья навсегда исчез из истории и с географической карты Европы.
При этом ливонские дела никак не повлияли на нежелание Сигизмунда Августа заключать союз с Московским царством против татар, поскольку он боялся, что крымского хана тогда поддержит турецкий султан. Однако переговоры с царем продолжались. В июне 1558 года Сигизмунд Август направил в Москву дипломатическую миссию, которую возглавляли конюший Ян Волчок и секретарь канцелярии Лукаш Харабурда. Встреча результатов не дала, поэтому в декабре того же года к царю было отправлено еще одно литовское посольство, прибывшее в Москву 3 марта 1559 года. Одним из литовских посланников был Василий Тышкевич, воевода Подляшья, которого сопровождали церемониймейстер Николай Пошушенский и секретарь Ян Хайко. Переговоры зашли в тупик, так как литовские послы в качестве необходимого условия договора требовали вывода московских войск из Ливонии, а царь отказывался сделать это.
Походы московских войск.
Крепость Нарва, взята Иваном IV 11 мая 1558 г.
Тем не менее 1 апреля 1559 года Иван IV через посредничество короля Дании согласился на шестимесячное перемирие с Ливонией, в течение которого все военные операции должны были быть прекращены, но каждая из сторон оставалась на позициях, которые она занимала ко дню перемирия. Магистр ливонских рыцарей Кетлер (преемник Фюрстенберга, оставившего свой пост летом 1558 года) решил использовать эту передышку для того, чтобы обеспечить себе поддержку Сигизмунда Августа в действиях против Москвы. Первым его шагом стало заключение с королем соглашения, согласно которому последний признал Ливонию протекторатом и сохранял традиционный сюзеренитет германского императора над Ливонским орденом. Этот договор был подписан 31 июля. Вслед за этим Кетлер, согласно русским источникам, немедленно мобилизовал свою армию, готовясь к продолжению войны с Москвой. В конце сентября или начале октября 1559 года ливонские подразделения вторглось на территорию, занятую московскими войсками в районе Юрьева (Дерпта). Поскольку это произошло до срока истечения шестимесячного перемирия 1 ноября, установленного царем Иваном IV, то Москва возобновила военные операции, и ее войска несколько раз совершали нападения на Ливонию. Сигизмунд Август не посылал никаких войск в помощь Кетлеру, но дважды (в декабре 1559-го и январе 1560 года) направлял посланников в Москву, чтобы убедить Ивана IV прекратить войну и заключить мир с Ливонией и ВКЛ.
Вступление московских войск в побежденную Ригу (1559).
Успеху этой миссии способствовало то, что в ноябре 1559 года супруга Ивана IV царица Анастасия очень сильно заболела без надежд на выздоровление. В случае ее смерти Иван IV мог бы жениться вторично. Поэтому и царь, и его советники, вероятно, подумывали о том, чтобы использовать новый брак в дипломатических целях. Действительно, женитьба царя на одной из сестер Сигизмунда Августа могла бы, как надеялись в Москве, укрепить московско-литовский союз и обеспечить Московскому государству владычество над Ливонией. В середине июля 1560 года в Москве случился большой пожар, во время которого смертельно больная Анастасия с большими трудностями была вывезена из города в село Коломенское, где и умерла 7 августа. Анастасия не только была любима Иваном, ее очень любил и народ, поэтому множество людей оплакивали кончину царицы и провожали ее в последний путь. В летописях записано, что Иван IV глубоко скорбел из-за этой утраты, но не позволил своим личным переживаниям отвлечься от царских обязанностей.
А международная обстановка требовала немедленных действий. План царского дипломатического брака, быстро принявший конкретные очертания в конфиденциальных беседах Ивана IV и его советников, стал энергично реализовываться. Первый шаг был предпринят уже через неделю после смерти Анастасии. 14 августа бояре и митрополит Макарий в сопровождении других русских священнослужителей обратились к царю с предложением жениться вторично. Царь, как и ожидалось, ответил, что ему хотелось бы обдумать этот вопрос, но два дня спустя призвал священнослужителей и бояр во дворец, где объявил им о своем желании взять вторую жену, добавив, что намеревается выбрать себе в невесты иностранную княжну. Митрополит дал Ивану IV свое благословение, и царь объявил, что ему хотелось бы направить послов для выбора подходящей невесты в три страны: Великое княжество Литовское, Швецию и Черкесию.
Считается, что по политическим мотивам царь оказывал предпочтение литовскому браку. И только в том случае, если бы не удалось жениться на литовской княжне, Иван был готов взять шведскую или черкесскую невесту. С дипломатической точки зрения объединение со шведским королевским домом могло быть полезным для оказания давления на Литву, а супружеские узы с черкесской княжной помогли бы получить черкесскую поддержку в войнах с крымскими татарами. В качестве своего посланника в Вильно царь выбрал окольничего Федора Ивановича Сукина. 18 августа тот получил соответствующие верительные грамоты и инструкции, согласно которым должен был вести по поводу предполагаемой женитьбы царя как официальные переговоры, так и конфиденциальные беседы.