Иван III Васильевич (1440–1505).
Александр Ягеллон (1461–1506).
Сказать, что такая ситуация страшно нравилась местному населению, значит, ничего не сказать. Московско-литовские войны, продолжавшиеся нескончаемой чередой на протяжении более чем 200 лет, крайне негативно отразились на социально-экономическом и политическом развитии западнорусских, восточнобелорусских и восточноукраинских земель, подвергавшихся постоянному разрушению и опустошению. Вот что, например, писала Ивану III его дочь Елена, которую он сам выдал замуж за великого литовского князя Александра Ягеллона: «Отец, батюшка, дорогой, я твоя раба и послушница, но что же ты делаешь?! Весь народ в Литве недоумевает, неужели отец отдал свою дочь замуж только для того, чтобы отнимать у нее ее же земли? Перестань, я же здесь королева и великая княгиня, а муж мой — такой же, как ты, великий князь и брат твой! Зачем ты меня грабишь, зачем мои земли отнимаешь, поселенья жжешь и разрушаешь, людей наших убиваешь?» Посольская переписка XV–XVI веков между ВКЛ и Москвой свидетельствует: это далеко не единственный пример, когда дочь увещевает отца. Тот же все пропускал мимо ушей и лишь твердил об одном: «Ты верна греческому закону? Тебя там муж не притесняет?» Не притеснял! Елена до конца жизни осталась верна православию, и, кстати, только по этой причине ее не короновали как польскую королеву. Простому православному населению Великого княжества Литовского, в массе своей жившему богаче и свободнее, чем в Московском государстве, было еще сложнее разобраться в происходящем, так как единоверцы с Востока не только методически и жестоко жгли их жилища и разоряли земли, но и часто не щадили при этом ни мала ни велика. Ясно, что и ответ завоеватели получали адекватный.
Дружинники ВКМ и ВКЛ XV в.
Московское войско в походе, конец XV в.
Короче, мир длился недолго. В конце 90-х годов XV века на сторону Москвы перешли князья Семен Бельский, Семен и Иван Можайские, а также Василий Шемятич. Власть Москвы распространилась на богатые приграничные (помежные) земли, что с естественной закономерностью привело к очередной московско-литовской войне 1500–1503 годов, крупнейшее сражение которой произошло 14 июля 1500 года на реке Ведрошь под Дорогобужем в Смоленской земле. Войско ВКЛ было разгромлено, а его командующий — гетман и князь Константин Острожский оказался в плену. Великое княжество Литовское вынуждено было срочно пойти на заключение мирного договора 1503 года.
В результате этих двух войн к Московскому государству отошли значительные территории — Чернигово-Северская земля и восточная часть Смоленской земли с городами Чернигов, Новгород-Северский, Брянск, Велиж, Гомель, Любеч, Мценск, Путивль и другими. Однако противная сторона не смирилась с потерями и войны за земли «отчины» между Московской и Литовской Русью с этого времени становятся обыденными, возникают с пугающим постоянством и носят весьма кровопролитный характер. Правда, после ряда походов в пределы друг друга и боевых столкновений в 1507–1508 годах (третья московско-литовская война), которые не принесли результата ни одной стороне, было подписано соглашение о «вечном мире», зафиксировавшее признание границ, установившихся после предыдущих войн, но оно тоже оказалось весьма недолговечным.
Отношения ВКЛ и Московского государства на протяжении всего XVI века были враждебными и развивались под знаком укрепления могущества Москвы и расширения ее притязаний на литовско-русские земли. Существенно уступая объединенному потенциалу Польши, Великого княжества Литовского, Большой Орды, Ливонского Ордена и Великого Новгорода, но искусно маневрируя и воюя со всеми окрест, великий князь Иван III сумел создать мощное Московское государство, объявил себя Государем всея Руси и добился того, что Москва почти всегда оказывалась в выигрыше, даже когда обстоятельства к тому мало располагали. С 1502 года соправителем Московского государства являлся еще старший сын Ивана III и Софьи Палеолог Василий Иванович, взошедший на московский престол после смерти отца в 1505 году под именем Василий III. Через год скоропостижно скончался Александр Ягеллон и на польском престоле достаточно случайно оказался Сигизмунд I Старый, пятый сын Казимира IV Ягеллона и Елизаветы Австрийской, он же великий князь Литовский Жигимонт I Казимирович в 1506–1529 годах.
Расширению внешней экспансии Московского государства по всему периметру его границ способствовал резко выросший к тому времени экономический, людской и военный потенциал страны. По всем признакам в конце XV века Великое княжество Московское перешло к формированию войска на самой широкой основе, очень похожей на мобилизацию всех слоев населения, способных носить оружие. Из летописей и хроник явствует, что в великокняжеские походы тогда ходили служивые люди в очень большом числе, бояре со своими дружинами и военными холопами, дети боярские и дворяне. Есть также сведения о том, что формировались полки из горожан, собирались и полки посошных людей — с четырех сох выставлялось по коню и человеку, а с 10 сох по тяжеловооруженному всаднику в доспехах. Возможно, это войско уступало в профессионализме войску Дмитрия Донского, но в целом находилось на более высоком уровне военного дела: наряду с поместной (дворянской) кавалерией главными средствами боя постепенно становились артиллерия и пищали.