Тем не менее поражение в Грюнвальдской битве положило конец орденским захватам в Прибалтике. Тевтонский орден стал приходить в упадок, а Ливонский орден перестал быть значимой силой в восточноевропейской политике. Война продолжалась еще несколько десятилетий, но тевтонцы уже не смогли подняться из пепла и постепенно попали в зависимость к полякам — в середине XV века Польша снискала себе союзника в лице прусских сословий, которые в 1454 году сдались ей на милость. По Торуньскому мирному договору 1466 года Польша закрепила свою власть на нижней Висле (в Королевской Пруссии), а остальные земли Пруссии вместе с городом Кенигсбергом перешли под косвенную, ленную зависимость от Польского королевства. Лишь несколько столетий спустя здесь образовалось Прусское независимое королевство, которое в союзе с Россией и Австро-Венгрией вскоре лишило Польшу государственности, а позднее создало Германскую империю, дважды ввергнувшую планету в пучину мировых войн. Такой в исторической перспективе была плата за промедление с наступлением войск Ягайло и Витовта на Мариенбург (скорее всего, вынужденным) и неудачную его осаду.
Но тогда Грюнвальдская победа существенно усилила позиции Великого княжества Литовского и Русского в соперничестве с Москвой за объединение русских земель, придав данному процессу принципиально новое звучание, так как благодаря ей Витовт приобрел значительную славу и практически вернул независимость ВКЛ. Главными торговыми партнерами Великого княжества Литовского и Русского в это время становятся Ливония и Пруссия, поскольку появился устойчивый и безопасный выход к Балтийскому морю по Неману через Жемайтию, а через Ригу — по Западной Двине. Интересы Вильни и Москвы здесь тоже начинают сталкиваться (пока лишь применительно к Новгороду Великому и Пскову), но со временем они приобретут непримиримый характер, что проявится и в Ливонскую войну, и в Смутное время, и во время продолжительной войны с Россией за Украину («Потоп»), и в период Северной войны, и позже. Другими словами, отныне при поддержке Польши борьба Великого княжества Литовского и Русского с Московским государством стала едва ли не главным направлением его внешней политики более чем на 300 лет вперед. При этом парадокс ситуации состоял в том, что всякое движение Витовта к самостоятельности и обособленности от Короны польской незамедлительно вызывало контрдействия Ягайло, тогда как всякое усиление Москвы приостанавливало сепаратистские действия Витовта. Другими словами, если внутренняя политика польских феодалов стабильно порождала оппозицию в ВКЛ, то внешнеполитическая обстановка, напротив, связывала Польское королевство и Великое княжество все более и более тесными узами.
Однако в разные периоды времени все было далеко не так явно и однозначно. После Грюнвальда, например, Витовт в первую очередь выдвинул территориальные претензии к Ягайло и Короне польской. Затем установил прямые контакты с венгерским королем, императором Священной Римской империи, Великим Новгородом и Псковом, был избран королем гуситов, а в Орде на некоторое время посадил на ханский трон своего ставленника и союзника — сына Тохтамыша Джелаль-Еддина. Зимой 1410/11 года тот собрал в Орде почти всех князей Северо-Восточной Руси с целью выстроить их отношения в интересах Витовта. Отчасти ему это удалось — Витовт сблизился с тверским князем, нижегородские князья были противопоставлены Москве и т. д.
Польские феодалы, наоборот, стремились утвердить приоритет Ягайло над князем, не бездействовала и Москва. В августе 1412 года Джелаль-Еддин был убит, а ханом становится Керим-Берды, проживавший в Москве с 1408 года. Перемену ханов прямо увязывали с поездкой в Орду в том же месяце Василия Дмитриевича, который уже в сентябре вернулся в Москву с отменой всех ярлыков Джелаль-Еддина, выданных им русским князьям. Сразу ослабло тверское противостояние, а Великий Новгород в русле своей обычной ориентации на усиление Москвы пресек сближение с Витовтом.
2 октября 1413 года Витовт и Ягайло подписали три грамоты, образовавшие так называемую Городельскую унию. Она подтверждала факт объединения обоих государств и признавала независимость Великого княжества Литовского (под суверенитетом Польши), но избрание нового великого князя в Литве требовало санкции польского короля. По этой унии аристократы ВКЛ получали права и привилегии, которыми пользовались их польские коллеги, но лишь в том случае, если они были католиками. Таким образом, католическая аристократия ВКЛ заняла господствующее положение в стране, образовав довольно узкий круг советников великого князя. Они образовали думу, или раду, великого князя, из их среды он обычно назначал наместников в областях. В управлении создается ряд должностей по польскому образцу — воеводы, гетманы, маршалки, канцлер, каштелян, старые «литовские бояре» заменяются боронами и нобилями. Постепенно усиливается значение польского языка и культуры. Часть русской аристократии ВКЛ, желая получать указанные привилегии, принимает католичество, хотя основная ее часть тогда оставалась верной православию, русскому языку и культуре, создавая тем самым условия для национально-религиозной вражды, которой ранее не было и в помине. Но самое главное, эта уния сделала власть великого князя выборной, воспрепятствовала образованию в Литве сильной наследственной монархии и превратила местную феодальную аристократию в распорядителя судеб государства. Впрочем, такое положение вещей долгое время было весьма притягательным и для аристократии московской, а на мой взгляд, так и вообще стало решающим фактором образования российской смуты на рубеже XVI–XVII веков.