Между тем в Вильне в это время начались свои забавы. В 1381 году Ягайло вновь попытался подчинить мятежный Полоцк, жители которого, несмотря на отъезд Андрея, по-прежнему не считали его своим государем. При этом великий князь Литовский обратился за поддержкой к Ливонскому ордену, что послужило для его дяди Кейстута отличным предлогом ревизии «завещания Ольгерда». В ноябре того же года Кейстут при поддержке жемайтов занял Вильно и провозгласил себя великим князем. Обиженный племянник, сохранивший владения в Витебске и Крево, вынужден был признать этот факт и пообещать Кейстуту «николи противу его не стояти и завжды в его воле быти».
В такой обстановке Киприан, хотя и был оскорблен Дмитрием Ивановичем, сумел взглянуть на исторический процесс объективно. Он понял, что консолидация русских земель и укрепление позиций православия в них выше княжеского соперничества, а поскольку ему в равной степени были безразличны Вильня и Москва, он пошел к тому, за кем тогда была сила, т. е. к московскому князю. В 1381 году Киприан прибыл в Москву и был встречен там с должным почетом, что положило начало его деятельности по созданию общерусской митрополии, которая должна была объединить всех людей «русской (греческой) веры» в Московской и Литовской Руси.
В Москве Киприан пробыл недолго, так как, митрополитом здесь его вновь признавать перестали, правда на время. Уже в 1382 году он оказался в Твери, а на роль нового руководителя русской церкви был выдвинут митрополит Пимен, избранный на этот пост в Царьграде еще в 1379 году. Таким образом, создать литовско-русскую православную митрополию в Киеве, санкционированную Константинополем, в очередной раз не удалось. Вильня вновь концептуально и стратегически проиграла идеологическую битву с Москвой за умы православного населения своих владений. В дальнейшем это привело к катастрофическим последствиям для единства и самого существования Литовско-Русского государства. Ведь будь в нем своя православная митрополия, возможно, тогда удалось бы избежать масштабной экспансии католицизма в его пределах, а вместе с ним и религиозного раскола в обществе, ставшего одной из главных причин постепенного отторжения Москвой православных земель ВКЛ.
Мир Кейстута с Ягайло длился недолго. В 1382 году Ягайло заключил союз с Тевтонским орденом и Мазовией, чем нарушил свою вынужденную клятву. Враждующие стороны встретились под Троками, чтобы силой оружия выяснить, у кого больше прав на литовский трон. В момент подготовки к сражению Ягайло предложил Кейстуту и его сыну Витовту провести мирные переговоры. Предложение было принято, но когда Кейстут с Витовтом прибыли на переговоры, то были арестованы и заточены в Кревском замке. Через несколько дней по приказу Ягайло Кейстут был задушен, а Витовт бежал. Ягайло вновь стал великим князем, а место Кейстута занял Скиргайло. После этого Ягайло мирится с братьями Андреем и Дмитрием, бывшими в Москве, и те возвращаются в Литву.
Пленные Кейстут и Витовт у Ягайло.
Витовт же после побега сразу укрылся у своего шурина Януша Мазовецкого, женатого на его сестре, а затем перебрался во владения Тевтонского ордена. Здесь он оперативно крестился в католичество 21 октября 1383 года (литовские князья в этом плане тогда были абсолютные экуменисты) и пообещал крестоносцам уступить Жемайтию, если те поддержат его в борьбе за власть со своими родственниками. Осенью 1383 года Витовт в союзе с крестоносцами начал боевые действия против Ягайло. Союзники быстро заняли Троки и подошли к Вильне, разорив городские окрестности. В Троках Витовт подписал новое соглашение с Тевтонским орденом, по которому все его владения после смерти должны были отойти к крестоносцам. Но это ему не помогло. Ягайло одержал победу, изгнал крестоносцев из Трок, а затем оттеснил их за Неман в Жемайтию. После чего начал тайные переговоры с Витовтом, пообещал ему прощение и возврат владений, принадлежащих ранее Кейстуту. Немного подумав, Витовт разорвал союз с Орденом и оперативно возвратился в православие под именем Александр, за что получил от Ягайло Брестскую и Гродненскую земли, а также Луцк и Подляшье. Однако два его сына, бывшие заложниками у Ордена, поплатились за вероломство отца жизнью — их отравили. Так что притязания на великокняжеский престол стоили тогда Витовту недешево. Он добьется своего, но только через девять лет упорной борьбы, поскольку вопреки всему оставался весьма популярной политической фигурой в юго-западных русских землях как продолжатель политической линии своего отца Кейстута.
Несмотря на достигнутые успехи, положение Ягайло в системе «полуавтономных» княжеств Литовско-Русского государства оставалось сложным. Он был вынужден считаться с сепаратистскими настроениями киевского князя Владимира Ольгердовича, волынского князя Люборта, сыновей Наримонта и Кариота, которые находились в тесных контактах с Ордой, что выражалось даже в совместной чеканке ордынско-русских монет. Ко всему прочему, укрепившаяся тогда Орда активно сталкивала лбами Ягайло и Дмитрия Московского. С ее помощью, например, в 1383 году Москва потеряла влияние на Великий Новгород, где на три года сел князем представитель литовского княжеского дома Патрикей Наримонтович. Также натянутыми оказались отношения Москвы с Рязанью, Нижним Новгородом и Тверью. Дело дошло до того, что Дмитрий Донской, чтобы укрепить свои позиции в Сарае, был вынужден направить в апреле 1383 года в Орду своего старшего сына Василия фактически в качестве заложника.