Столь активная градостроительная деятельность на восточных рубежах Великого княжества Московского потребовала от правительства ВКЛ принятия ответных мер. Они обсуждались на апрельском вальном сейме в Вильне, после чего появились «военные листы», подписанные Сигизмундом I 24 апреля 1536 года. Согласно им все подданные ВКЛ призывались на службу и должны были собраться на Друцких полях к Петрову дню (29 июня). За промедление король грозил лишением жизни и имения.
Тем временем новые московские крепости стали плацдармами для очередных походов в ВКЛ. Так, в июле 1536 года состоялся поход князя И.В. Горенского из Стародуба под Любеч, который «острог взял и посад пожег, спалил села и захватили „полон“ — настолько большой, что из-за него „под иные городы не пошли“ и вернулись „все целы и здравы“». Аналогичный поход предпринял из Велижа князь И.И. Барбашин: воеводы сожгли посад Витебска, повоевали села и с великим «пленом» «вышли… из Литовские земли все здравы». Весной 1536 года состоялся поход из Новгорода рати во главе с князем Б.И. Горбатым. Неясно, однако, куда он направлялся и был ли успешен.
В варшавском архиве Радзивиллов сохранилась «память» князю Михаилу Юрьевичу Оболенскому — подробная инструкция похода из Рославля на Кричев. Вместе с рославльским воеводой Григорием Григорьевичем Колычевым князь должен был подойти к Кричеву «на утреней зори безвестно» и попытаться взять острог, а если это не удастся, то идти «на Крычовские места на целые воевати, чтобы им как дал Бог тамошних мест гораздо повоевати». О финале этой истории говорится в корреспонденции, получаемой из Вильни Альбрехтом Прусским. В частности, в письме от 4 августа 1536 года упоминается о том, что под Кричевом было разбито 1300 человек «московитов», а 50 из них взято в плен, включая князей Оболенского, Колычева и некого третьего воеводу. Спустя 10 дней в одном из писем говорилось уже о 80 плененных «московитах». 28 августа Альбрехту сообщали, что в Вильню были доставлены воеводы Оболенский и Колычев «вместе с другими пленниками… захваченными у крепости Кричев». Наконец, в списке пленных, находившихся в Литве в октябре 1538 года, Петр и Григорий Колычевы называются в числе «новоприведенных з украиных замков», а у имени князя Михаила Оболенского стоит пометка: «пойман под Крычовом». Собственно этим и объясняется, почему данная из Москвы инструкция («память») Оболенскому оказалась в архиве Радзивиллов. Дело в том, что еще в июле 1536 года гетман Юрий Радзивилл с войском был отправлен к московским рубежам, поэтому пленные воеводы были доставлены именно к нему. Какова на этот раз была численность литовского войска, даже предположительно сказать трудно. Но вряд ли она была значительной.
Военные действия в 1536 г.
14 сентября 1536 года король Сигизмунд I писал, в частности, гетману Радзивиллу следующее: «Который поветы давно з домов своих на службу нашу приехали, тыи вжо далей трывати не могуть; а иншии без ведома твоее милости з войска прочь ся розъеждчають; а иншии теж послушеньства к твоей милости не мають». Другими словами, ополчение «поветов» литовских в этот год было собрано, но, видимо, в разное время. При этом дисциплина в войске была столь низкой, что даже гетман оказался бессилен против дезертирства, неповиновения и т. п. Войско ВКЛ не предпринимало серьезных наступательных операций, в основном ограничиваясь обороной своих рубежей. Правда, 27 сентября 1536 года литвины под командованием князя А. Немировича вновь пытались захватить Себеж, но были отбиты с большим уроном. Таким образом, от войны серьезно устали обе стороны, да и разорение театра военных действий, надо полагать, было велико. Кроме того, угроза нападения со стороны крымских и казанских татар мешала московским войскам перейти в общее наступление.
Еще 3 июля 1536 года в письме князю И.Ф. Овчине-Оболенскому Юрий Радзивилл от имени панов-рады предложил прекратить военные действия, на что в августе московское правительство ответило согласием. Активные боевые действия фактически прекратились. В августе в Москве побывал королевский посланник Н.Я. Техоновский, а 3 сентября к королю с обратной миссией выехал Т.К. Хлуденев. В начале сентября гетман Радзивилл испросил согласия короля на роспуск войска, но получил отказ, хотя уже в середине октября король сообщал, что гетман «водле росказанья нашого войско нашо… роспустил». Оставалось урегулировать конфликт дипломатическим путем.
Одним из главных камней преткновения был вопрос о месте проведения мирных переговоров: в Москве или Литве. Заботясь о престиже великого князя, бояре наотрез отказывались вести переговоры в Литве или на границе. Наконец, вернувшийся 11 ноября из Литвы Тимофей Хлуденев привез от короля ответ, из которого явствовало, что Сигизмунд для заключения мира шлет к великому князю «великих послов» — полоцкого воеводу Яна Глебовича, витебского воеводу Матвея Яновича и писаря Венцеслава. Полномочия послов на заключение «вечного мира» были зафиксированы в особой грамоте, которую король 17 октября 1536 года скрепил своей подписью и печатью.
«Великие послы» прибыли в Москву 12 января 1537 года, а через несколько дней начались переговоры. По традиции стороны начали их с «высоких речей» и взаимонеприемлемых требований: послы требовали уступки Новгорода и Пскова, предлагали заключить мир на условиях докончания Василия II с Казимиром (1449), а бояре «припоминали» Киев, Полоцк, Витебск, называя их вотчиной великих князей; за основу мирного договора они предлагали принять перемирную грамоту Василия III с Сигизмундом, о чем литовская сторона и слышать не хотела, и т. п. Когда после многих «спорных речей» выяснилось окончательно, что без отдачи Смоленска мира послы заключить не могут, встал вопрос о перемирии. Бояре в присутствии великого князя совещались: «пригоже ли с королем взяти перемирье на время?» — и решили заключить перемирие «для иных сторон недружних: Крым неведом… а казанские люди измену учинили», поэтому нужно «с королем перемирье взяти, на колко лет пригоже, чтоб с теми сторонами поуправитись».