Одновременно происходил сбор наемников, но здесь свое веское слово сказало неудовлетворительное состояние казны. На Петриковском сейме решили нанять не 12 000, как планировали ранее, а только 7000 наемников. 29 апреля было выделено жалованье на 2063 конных и 2000 пеших наемников, а 20 мая еще на 1600 конных и 1000 пеших. Всего на войну выступило 20 конных и 15 пеших рот (6663 человека). Еще три роты нагнали королевские войска позже. От Короны Польской выступили надворная королевская хоругвь Войцеха Самполиньского и отряд Яна Тарновского. Таким образом, по подсчетам А.Н. Лобина, общая численность армии Сигизмунда равнялась примерно 16 000 человек, а за вычетом войск, оставшихся с королем в Борисове, в битве при Орше принимали участие около 12 000 человек. С известной долей вероятности можно предположить, что численность войск противников при любом способе подсчета была приблизительно равна, но непосредственно участвующая в сражении литовско-польская армия была все же меньше.
Форсировав Березину 27 августа 1514 года, польско-литовская армия сбила московские сторожевые отряды на реке Бобр, а ее авангард под водительством И.Б. Сапеги на реке Друть. Узнав об этом, главные силы московских войск отошли на левый берег Днепра и расположились между Оршей и Дубровно на реке Крапивне. Острожский начал переговоры с московскими воеводами, но одновременно организовал переправу литовско-польских войск через Днепр. Для прикрытия своих действий он оставил на правом берегу реки у входа на брод некоторое количество легковооруженных воинов, гарцевавших на виду у московитов и создававших впечатление присутствия там всей армии. Но уже в ночь на 8 сентября литовская конница полностью переправилась на левый берег Днепра и прикрыла наводку мостов для пехоты и полевой артиллерии. С тыла у великого гетмана литовского Константина Острожского была река, правый фланг упирался в болотистую речку Крапивну. Свое войско он построил в две линии. В первой линии стояла конница. Польские латники, составлявшие ее четвертую часть, располагались в центре, образуя его правую половину. Вторую половину центра и оба фланга занимала литовская конница. Во второй линии встала пехота и полевая артиллерия. Похоже, отступать гетман не собирался изначально.
Бой под Оршей в сентябре 1514 г.
Польский гусарский доспех.
Московское войско построилось в три линии для фронтального удара. Два больших конных отряда встали по флангам несколько в отдалении, чтобы охватить противника, прорваться ему в тыл и окружить. Бой начался атакой полка правой руки под командой князя Михаила Булгакова. Считается, что князь Голица действовал по собственной инициативе, без согласования с Челядниным, с которым у него был местнический спор. Булгаков атаковал левый фланг литовско-польского войска, рассчитывая лишить противника маневра и зайти ему в тыл. Первоначально атака развивалась успешно. В результате нее даже погибли два представителя знатных литовских родов: Ян Зборовский и сиятельный барон Слупецкий. Надворная королевская хоругвь Войцеха Самполиньского и польский отряд Яна Тарновского пытались контратаковать полк Булгакова, но безуспешно. Наконец в контратаку пошли гусары под командой самого надворного гетмана Януша Сверчовского. Атака полка Булгакова захлебнулась. Русские летописи сообщают, что Челяднин не помог ему тогда из зависти.
После провала атаки полка князя Булгакова Челяднин ввел в бой основные силы. Передовой полк под командой князя Ивана Тёмка-Ростовского атаковал позиции пехоты противника. Левофланговый отряд князя Ивана Пронского пошел в атаку на правый фланг литовского посполитого рушения (ополчения) Юрия Радзивилла. Литовцы после упорного сопротивления намеренно обратились в заманное бегство и вывели противника в узкое место между оврагом и ельником под огонь своих пушек. Залп литовской артиллерии стал сигналом для общей контратаки союзников. «И вдругие Литва пришла на Ивана Андреевича, и начать Иван Андреевич своим полком битися с Литвою». Теперь, как сообщают летописи, уже князь Булгаков не пришел на помощь: «князь Михайло Ивану Андреевичу не поможе». Острожский перенес огонь артиллерии вглубь московского строя. Окончательно исход сражения решили польские латники, которые повторили атаку, но теперь уже на главные русские силы. Полки Челяднина обратились в бегство. Часть отступающих войск оказалась зажатой на берегу Крапивны, где и понесла основные потери. Как сообщает Псковская летопись: «Иные побегоша к Смоленску, а иные в реки непроходимые забегоша».
Сражение под Оршей.
Станислав Гурский так описывал поле боя: «В этом бегстве произошло избиение московитов. На поле были видны претерпевшие убийство тела, с вытекшей на землю кровью, лежащие без голов, рук или ног, а у иных голова была разбита палицей или рассечена надвое, у кого обнажен позвоночник, у кого выпали кишки, у кого отсечено от тела плечо с рукой, у кого разбиты мечом лицо или рот, кто разрублен от головы до пупа, в ком торчало копье, кто стонал, кто испускал дух, кто был раздавлен конями, кто завален огромными тушами лошадей». Одним словом, победа литовско-польских сил над московской ратью была полной, и это была первая победа такого масштаба за время всех четырех московско-литовских войн конца XV — начала XVI века. Другой вопрос: как и насколько она повлияла на общий ход дальнейших событий?