Дети от второго брака с княжной Ульяной Александровной Тверской: 1. Ягайло-Йогайла-Ягелло — польский король Владислав II Ягеллон. 2. Скиргайло-Иван, князь Трокский и Полоцкий. 3. Корибут-Дмитрий, князь Новгород-Северский, Збарашский, Брацлавский, Винницкий, женат на княжне Анастасии Рязанской. 4. Лигвень-Семен, князь Новгородский, Мстиславский, женат на Марии Московской. 5. Коригайло-Казимир, наместник Мстиславский. 6. Вигунт-Александр, князь Керновский. 7. Свидригайло-Болеслав, князь Подольский, Черниговский, Северский, Брянский, великий князь Литовский, затем князь Волынский. 8. Кенна-Иоанна — жена поморского князя. 9. Елена — жена князя Боровского и Серпуховского. 10. Мария — жена боярина Войдылы, вторым браком была замужем за князем Давидом Городецким. 11. Вильгейда-Екатерина — жена герцога Мекленбургского. 12. Александра — жена князя Мазовецкого. 13. Ядвига — жена князя Освенцимского.
Добавив к этому перечню Анну, дочь Кейстута и сестру Витовта, вышедшую замуж за независимого князя Мазовии Конрада, можно обоснованно утверждать, что в 1386 году на престол Польского королевства взошла Западная Русь. Здесь также уместно напомнить, что женой сына Дмитрия Донского и великого московского князя Василия I Дмитриевича была дочь Витовта София, она же мать великого московского князя Василия Васильевича (Тёмного) и бабушка великого московского князя Ивана III Васильевича.
Согласно хронисту Яну Длугошу, Владислав II Ягайло умер 1 июня 1434 года, простудившись слушая пение соловья. Случилось это в самый разгар борьбы за власть в Великом княжестве Литовском и Русском, которая по большому счету велась между сторонниками и противниками унии с Польшей. В конечном счете противники пришли к очередному компромиссу, но опять же с креном в сторону ущемления суверенитета ВКЛ и особенно его православного населения. Одновременно неотвратимо надвигался военно-политический разлом между двумя собирателями русских земель, быстро превращая Московскую и Литовскую Русь из сравнительно толерантных соперников в непримиримых врагов и противников. Вне всякого сомнения, во многом виной тому стала уния с Польским королевством, которая в сравнительно недалекой исторической перспективе обернулась ни с чем не сравнимой трагедией и для Польши, и для ВКЛ, поскольку привела в конечном итоге к потере их государственности и к полному исчезновению с политической карты Европы. Ягайло пошел на заключение изначально унизительной для его государства унии исключительно в личных интересах, а Витовт не успел или не сумел минимизировать последствия этого события. После смерти Ягайло на польский престол взошел его малолетний старший сын Владислав III Варненьчик (правил в 1440–1444 гг.), одновременно провозглашенный королем Венгрии и Хорватии.
Великое княжество Литовское возникло как балтско-русское государство в качестве преемника и наследника Киевской Руси и развернуло великую миссию собирания русских земель. В качестве наследника Киевской Руси это государство являлось наследником Византии (Киевская Русь была религиозной провинцией последней), а значит, Третьим Римом. Совершенно ясно, что только православие могло способствовать объединению с Московским княжеством, Псковом, Новгородом и другими русскими землями, включение которых в состав ВКЛ Миндовг, Вайшелг, Витень, Гедимин, Ольгерд и Кейстут сделали своим приоритетом. Уния с Польшей и неизбежный переход в католичество, наоборот, подорвали религиозно-идеологическую основу объединительной миссии ВКЛ, а значит, и весь смысл его существования. Измельчав, государствообразующая идея выродилась в олигархическо-магнатский сепаратизм и гипертрофированную амбициозность местной знати. Именно по этой причине, имея громадный политический, экономический, творческий и военный потенциал, уния (Речь Посполитая) не смогла использовать его на мобилизацию и защиту от московской экспансии. Наследницей идеи и миссии ранних правителей Великого княжества Литовского постепенно стала Россия.
Витовт немало метался и в политике, и по жизни, но сумел оставить после себя мощное государство, доминирующее в регионе. В Московской Руси тогда уже три года как полыхала династическая война за великокняжеский стол между внуком Витовта малолетним Василием Васильевичем и его родным дядей Юрием Звенигородским. Согласно духовной (завещанию) зятя Витовта Василия I великая княгиня московская Софья, ее сын, их люди и земли перешли под «протекторат» великого литовского князя, что давало ему право объявить себя господарем Московии и зависимых от нее русских княжеств. Тевтонский орден дышал на ладан, хотя и создавал определенные проблемы.
Территория Великого Княжества Литовского в XV–XVI вв.
Минимизировал Витовт и ордынский вред. Удачно поддерживая одних татарских ханов против других, ВКЛ успешно отражало их набеги, а в 1416, 1421 и 1425 годах его войска нанесли татарам три сокрушительных поражения, от которых те уже не оправились. Власть ВКЛ распространилась на всю степную правобережную зону, вплоть до Чёрного моря. Великое княжество Литовское и Русское оказалось в зените своего могущества.
Но все эти достижения политики Витовта сводили на нет имперские амбиции Польши, знать которой самонадеянно толкала и Польское королевство, и Великое княжество Литовское к роковому конфликту с Московским государством. Витовт хорошо понимал угрозу, исходящую от полного подчинения ВКЛ Польше, равно как от чрезмерно самоуверенной польской политики на Востоке. Ягайло, по-видимому, тоже все хорошо понимал, но в своих действиях был ограничен давлением верхушки польской знати. Личные дружеские отношения между этими двумя близкими и неординарными родственниками, сопровождаемые подозрениями и соперничеством (не без того), в конце правления Витовта восстановились и оставались таковыми уже до его кончины. Однако их политические цели и функции всегда были разными. После смерти Витовта Польское королевство постепенно полностью восстановило свою власть над ВКЛ, наводнило его польским, итальянским и немецким католическим миссионерским сбродом, спровоцировавшим этнические трения в стране, которые из-за неразумного польского национализма вскоре переросли в серьезную политическую проблему.