После провала попыток наладить мирные переговоры и прихода в 1407 году к власти в Тевтонском ордене энергичного и экспансивного великого магистра Ульриха фон Юнгингена вооруженное столкновение Ордена с Польским королевством и Великим княжеством Литовским стало неизбежным. Дипломатическая и стратегическая подготовка компании началась в конце 1408 года, а зимой 1409–1410 годов в Беловежскую пущу стали стягиваться войска ВКЛ — подвозились пушки и каменные ядра, приспособления для штурма замков, комплектовались обозы с оружием, продовольствием, снаряжением, табуны лошадей и гурты скота.
Поводом для начала Великой войны Польши и ВКЛ с Тевтонским орденом единодушно считается восстание против владычества крестоносцев в Жемайтии, начавшееся в 1409 году, скорее всего, не без подстрекательства со стороны дипломатии Витовта. Восставшие обратились к Витовту и всем европейским государствам с воззванием, в котором писали: «Орден не ищет душ наших для Бога, он ищет земель наших для себя, он нас довел до того, что мы либо должны ходить по миру, либо разбойничать, чтоб было чем жить. Как они после того смеют называть себя братьями, как смеют крестить? Кто хочет других умывать, должен сам быть чист». Восстание сразу поддержало Великое княжество Литовское, а следом и Польское королевство, правда, на первых порах лишь политически. Великий магистр Тевтонского ордена Ульрих фон Юнгинген, предвосхищая возможность военной поддержки ВКЛ со стороны Короны польской и располагая данными о слабой тогда еще готовности Польского королевства к конфликту, решил начать боевые действия именно с него.
Война разразилась в августе 1409 года и на первом этапе проходила под знаком превосходства Тевтонского ордена, войска которого временно заняли некоторые польские земли (Добжинская земля и северная Куявия). Досталось и приграничью Великого княжества Литовского. Организовать достойное сопротивление врагу Ягайло тогда не сумел, а войска Витовта могли прибыть к нему на помощь лишь в следующем году. Тем не менее даже собранные наспех силы польского ополчения осенью 1409 года смогли частично вернуть утраченные территории в Куявии. Но в целом хвастаться было особо нечем. Поэтому Ягайло охотно согласился на девятимесячное перемирие (до 24 июня 1410 года), заключенное при содействии чешского короля Вацлава IV Люксембургского. Правда, позже он признал права Ордена на всю Литву и требовал запретить Польше помогать «неверным» в ВКЛ.
Но зиму и весну 1410 года Орден, Польша и Великое княжество Литовское посвятили основательной подготовке к широкомасштабной войне. Между тем крестоносцы 16 марта 1410 года совершили набег на Волковыск и учинили там страшную резню, во время которой не щадили даже младенцев. Их подбрасывали вверх и насаживали на копья как куропаток на вертел перед жаркой. Несмотря на это, перемирие было продлено до 4 июля 1410 года, но уже в июне армия крестоносцев и польско-литовское войско двигались навстречу друг другу. К тому времени великий магистр Ульрих фон Юнгинген собрал весьма значительное войско. В него вошли не только рыцари и их кнехты, но также прусские отряды, наемники из Германии, Силезии и Чехии. Необычайно большое войско было собрано и союзниками. Обе армии состояли из разновеликих по численности подразделений, характерных для зрелого Средневековья. Самыми мелкими воинскими ячейками конных войск, начиная с середины XIV века, были списсы, или копья, включающие господина (князя, боярина, дружинника) и несколько его военных слуг. В Центральной и Западной Европе в состав копья обычно входили тяжеловооруженный копейщик, арбалетчик или лучник и оруженосец — все конные. Копья не могли выполнять самостоятельные боевые задачи в крупных сражениях, поэтому они сводились в отряды, которые формировались по владельческому или территориальному принципу и были разновеликими по численности. В Московской Руси их называли «стяги», в ВКЛ и Польше — «хоругви», в Тевтонском и Ливонском орденах— «знамена». По западноевропейским данным, знамя обычно включало от 20 до 80 копий. В Грюнвальдской битве тевтонские знамена насчитывали от 157 до 359 копий. Состав хоругвей польско-литовско-русского войска точно неизвестен. По мнению историков, там могли быть и большие хоругви — до 500 копий, но в среднем, наверное, они насчитывали примерно 150 копий. В зависимости он конкретных задач на поле боя, стяги сводились в полки, а хоругви — в гуфы, тоже разновеликие по численности. Пешие подразделения обычно делились на десятки, сотни и тысячи. В средневековом бою пехота, как правило, играла вспомогательную роль, но в XIV веке ее роль и боевая эффективность резко выросли.
Как всегда, когда речь идет о столь давних событиях, точное количество войск и вооружения обеих сторон выяснить сложно. Долгое время в историографии бытовало мнение, что войско союзников насчитывало до 150 тысяч человек, а войско Тевтонского ордена было вдвое меньше. Польский историк Стефан Кучинский в своей монументальной монографии о Великой войне с Орденом пересмотрел эти цифры в более реальном плане. По его подсчетам, войско союзников насчитывало 31 500 человек и состояло из следующих сил: польская кавалерия — 18 тысяч всадников; литовско-русская конница — 11 тысяч; польская пехота — 2 тысячи, литовско-русская пехота — 500 человек. Всего насчитывалось 50 польских и 40 литовско-русских хоругвей. Чехи и венгры входили в польские хоругви. Чешский отряд возглавлял будущий вождь гуситов Ян Жижка.
Согласно другим данным, Польша выставила около 18 тысяч конницы, главным образом шляхетской, небольшое число наемников и около 12 тысяч обозных, мастеровых и представителей других вспомогательных служб. Всего около 30 тысяч человек, объединенных в 51 родовую и земскую хоругви, из которых 42 хоругви были польскими, 7 русскими, а 2 хоругви составляли наемники. ВКЛ выставило около 11 тысяч конников в 40 хоругвях, состоящих из литовских, жемойтских и русских бояр с определенным количеством крестьянского элемента в роли боярской службы или в немногочисленных пеших отрядах. Из 40 хоругвей 36 были русскими. Таким образом, вся польско-литовская армия могла насчитывать около 30 тысяч конников и некоторое количество пехоты, численность которой точно неизвестна. Но судя по ходу сражения, ее в литовско-русском войске было гораздо больше, чем приводят источники. Кроме того, на стороне союзников воевал значительный отряд татарской конницы. Эта армия была не только самой крупной за всю историю средневековой Польши и ВКЛ, но и Европы того времени.