Обострение отношений с Московским княжеством у Витовта возникло только из-за Смоленска, где он тоже посадил своего наместника. Москва оценила этот шаг как аннексию всего Смоленского княжества, но ввязаться в конфликт не решилась, хотя приказ о подготовке к походу на Литву был отдан. Для демонстрации силы Витовт совершил опустошительный рейд на рязанские земли, после чего московский князь отказался от вооруженного противостояния. Он также согласился на переход под управление ВКЛ мелких княжеств в верховьях Оки, тем самым позволив приблизить границу Литовско-Русского государства вплотную к Москве. Так, постепенно лишая власти представителей рода Гедиминовичей и других удельных князей, Витовт стал создателем мощного монолитного государства — Великого княжества Литовского, Русского и Жемойтского (последнюю приставку княжество получило в 1425 году), в которое входили территории собственно Литвы, Беларуси, Украины и часть великорусских земель вплоть до Ржева, Можайска, Калуги и Тулы.
Кардинально меняется в это время и ситуация на южных рубежах ВКЛ, где в 1395 году войска Среднеазиатской Орды под водительством Тимура (Тамерлана) в грандиозной битве на реке Терек наголову разгромили войска Волжской Орды Тохтамыша, который после этого бежал к Витовту. Тимур же уничтожил столицу Волжской Орды город Сарай, после чего пришел в Приднепровье, разорил там русские земли, входящие в состав ВКЛ. Далее он повернул к Дону, добивая по пути союзников Тохтамыша, разгромил Рязанскую землю и оказался на границе с Великим княжеством Московским. Однако постояв 15 дней в Ельце и его окрестностях, непобедимый «бог войны» предпочел повернуть прочь.
О причинах этого решения теперь можно только гадать. Видимо, не последнюю роль в его принятии сыграла сила свежего московского войска, собранного Василием на противоположном берегу Оки, тогда как войско Тамерлана было уже порядком изнурено длительным походом. Немаловажную роль в решении Тимура, видимо, сыграли и внешнеполитические соображения. Что ему давала победа над Москвой? Она ослабляла Московскую Русь и усиливала Русь Литовскую, приютившую его противника Тохтамыша. При этом объединение русских сил что Москвой, что Вильней было равно опасно Золотой Орде, которая после падения Тохтамыша превращалась в союзника Тимура и могла пригодиться в его дальнейших завоеваниях. Все это, видимо, и побудило Тимура уклониться от битвы, исход которой было трудно предугадать. Неизвестно также, велись ли переговоры Василия с Тимуром, или нет. В любом случае фактом является то, что Тимур ушел в собственные пределы, поделив Волжскую Орду между своими ставленниками.
В этой ситуации Витовт попытался создать в качестве заслона от Тамерлана своеобразную татарскую державу. В 1397–1398 годах он помог беглому Тохтамышу покорить Крым, обосноваться в причерноморских областях и установить контроль над Азовским морем. Ведя борьбу со ставленником Тимура в Волжской Орде — ханом Едигеем, Тохтамыш в свою очередь дал обязательство Витавту сделать его хозяином всей Русской земли. Орден же был готов рассматривать его королем Литвы и Руси взамен отторжения Пскова. С такой политикой Витовта не могли согласиться ни Новгород Великий, ни Москва. Тем самым скрытое ранее соперничество между Витовтом и его зятем Василием Московским за достижение главенства в русских землях стало явным.
Нацеливаясь на объединение всех русских земель под своей эгидой и полагая, что Орда выступит против полного подчинения Пскова, Новгорода Великого и Москвы Литовско-Русскому государству, Витовт одновременно искал союзников и против Василия Дмитриевича, и против ставленников Тимура в Орде — ханов Темир-Кутлуя и Едигея. Как будущему собирателю всех русских земель, ему нужна была победа над Ордой не менее убедительная, чем Куликовская или победа Ольгерда на Синей Воде. Подталкивал Витовта к войне с Ордой и Тохтамыш. Правитель ВКЛ обратился за помощью к немецким рыцарям и польским феодалам, но те не очень-то спешили удовлетворить его просьбу. Ни к чему в данной ситуации это было и Москве. Так что основным резервом для создания антиордынского войска Витовта стали в основном белорусские земли ВКЛ.
Начав подготовку к походу, великий князь Литовский придал ему вид крестового (похода всего христианского мира против неверных), чем вызвал большой резонанс в Европе и благоволение папы. Поход состоялся в 1399 году. Русские летописи и литовские хроники единодушно сообщают, что Витовт собрал огромное войско. В него входили русские, литовцы, немцы, польские рати, войска зависимых от Витовта господарей Молдавии и Валахии, крупный отряд Тевтонского ордена и татарские отряды Тохтамыша. Вооружено оно было даже пищалями с артиллерией. Как утверждает Никоновская летопись, ордынцам противостояли «пятьдесят славянских князей со дружины». В том числе: Андрей Ольгердович Полоцкий, Дмитрий Ольгердович Брянский, Дмитрий Михайлович Боброк-Волынский, Иван Борисович Киевский, Глеб Святославич Смоленский и Дмитрий Данилович Острожский, многие другие. Однако ничего не известно о том, была ли в войске Витовта пехота, а если была, то какая. Как всегда, летописцы умалчивают и о конкретной численности сил противостоящих сторон. Но судя по землям, которые послали своих ратников, войско Витовта, скорее всего, превосходило силы Дмитрия Донского. Вот только качество этих войск было разным. В отличие от рати Дмитрия Донского, войско Витовта было собрано из разнородных элементов, не объединенных общностью цели и не приученных к взаимодействию. Между тем ордынцы к тому времени своих боевых качеств еще не утеряли.