Ольгерд.
Кейстут.
В отличие от него Кейстут всю жизнь оставался язычником, имел рыцарский характер, отличался храбростью и воинскими дарованиями, был любим народом и был самым популярным государственным деятелем в княжестве. В общем, если Ольгерд сосредоточился преимущественно на присоединении русских земель, то Кейстут возглавлял оборону от иноземных захватчиков ядра собственной территории ВКЛ. И забот у него хватало. К началу XIV века Орден владел Пруссией, Курляндией, Семигалией, частью Ливонии и Жемайтии.
Ко времени княжения Кейстута и Ольгерда война с тевтонцами принимает невиданные масштабы. В 1340–1410 годах крестоносцы совершили 97 крупномасштабных походов на Литву и Чёрную Русь, не считая кратковременных набегов, которых ежегодно совершалось по 4–8. Проще говоря, война велась постоянно, так как язычество, все еще царившее в Жемайтии — современной Литве, в известной степени оправдывало агрессию Тевтонского ордена в Восточной Европе, которая мотивировалась благой целью окрестить языческие народы. Правда, поляки-католики страдали от этой агрессии немного меньше язычников литовцев.
Рыцари Великого княжества Литовского начала и конца XIV века.
В 1345 году поход крестоносцев на Литву сорвался потому, что их войско завязло в болотах. Но зимой 1347–1348 годов был организован новый поход и в битве на реке Страва литвины потерпели поражение. Был убит Наримонт, однако захватить литовские земли крестоносцам опять не удалось. Далее Кейстуту пришлось отражать крупные рыцарские рейды в 1353, 1354, 1356 и 1358 годах. На каждый из них он отвечал опустошительным вторжением в прусские владения Ордена. Кейстут дважды оказывался в орденском плену — первый раз он был отпущен, дав обещание «не поднимать меча» против тевтонцев, а во второй раз просто бежал.
Проблема была еще в том, что экспансия Ольгерда в Юго-Восточной Руси оттягивала силы литвинов от западных границ, а собственного военного потенциала Кейстуту явно не хватало. Несмотря на ряд побед, в 1361 году его войска вновь были разгромлены крестоносцами, а сам Кейстут второй раз попадает к ним в плен. Сложность ситуации подстегнула недовольство подвластных ему дворян. В 1365 году был раскрыт заговор литовской знати против Кейстута, лидером которого стал сын князя Бутовт. После провала заговора его участники укрылись в Ордене, а Бутовт был крещен крестоносцами в католическую веру и находился при дворе германского императора как основной претендент на литовский престол. Главным помощником князя-соправителя в войнах с крестоносцами долгое время был его старший сын Пиринг, но он тоже был замешан в заговоре против отца. За что его сослали на восточную границу княжества, где Пиринг и погиб в битве с татарами.
Воспользовавшись тем, что большинство литовских войск было переброшено на восточные границы для ведения военных действий против Москвы и Орды, в 1367 году крестоносцы основали свой новый форпост — крепость Мариенбург чуть ли не у самого Ковно (Каунуса). Ответом на это стал совместный поход братьев-соправителей в Пруссию в 1370 году. В сражении на льду озера Рудава погиб великий маршал Тевтонского ордена, но и сами литвины понесли столь большие потери, что крестоносцы даже посчитали себя победителями. Поход Ордена, предпринятый в следующем году, был отбит с большим трудом, но натиск временно приостановился, крестоносцам тоже нужна была передышка. В то же время польский король Казимир, воспользовавшись неблагоприятной для Литвы ситуацией, заявил о своих претензиях на волынские земли, а до того занял галицкие земли. Кроме Польши, на них претендуют ВКЛ, Золотая Орда и Венгерское королевство. Вследствие чего вспыхивает война за галицко-волынское наследство. В общем, в период правления братьев страна не выходила из воинских конфликтов почти по всему периметру своих границ, а недолгие мирные передышки были лишь подготовкой сил для новых столкновений.
Так, боясь оказаться в политической изоляции в борьбе за Волынь, ВКЛ идет на мирные переговоры с Москвой (1349), отказывается от притязаний на Новгород и Псков, а Ольгерд женится на тверской княжне Ульяне, родной сестре жены московского князя. Одновременно Кейстут и Ольгерд мирятся с братом Евнутом и за отказ от претензий на княжеский стол наделяют его уделом в Литве. Не опасаясь больше удара в спину, Литва обрушивается на Польшу. В 1350 году войска Кейстута, Ольгерда и Любарта захватывают все галицко-волынские города и входят во Львов. В расчете на поддержку папы римского они отправляют к нему посольство, изъявляя готовность принять католичество. Но в следующем году польский король наносит им тяжелое поражение, Кейстут и Любарт попадают в плен. Пришлось пойти на мировую и компромисс — владения Любарта сохранялись за ним (Луцк и Владимир), а в Белзе (город в Галицко-Волынской земле) был посажен на княжение сын Наримонта Юрий, ставший вассалом Польши и Литвы одновременно. За Польшей остались города Галич, Львов и Холм, а Подольская земля — за Золотой Ордой.
В 1347–1353 годах на Западную Европу обрушилась небывалая эпидемия чумы. Вымирали целые города и земли. Считается, что тогда Европа потеряла порядка 24 миллионов человек. Пришел мор и на Русскую землю. Занесли его в Псков немцы, оттуда он перекинулся на Новгород. Далее вымер Смоленск — в городе осталось всего 4 человека. В Белозёрске умерли все. Чума достигла Москвы. Вначале она поразила митрополита всея Руси Феогноста. Следом умер великий князь Семион, его сыновья и брат Андрей. Великим князем Московским стал другой брат Семиона Иван Иванович, наверное, неслучайно получивший в народе прозвище Милостивый. Он немало сделал для восстановления сил Московской Руси — не вел никаких войн, всячески содействовал заселению московских земель выходцами из других мест, развитию ремесел и торговли, но срок ему был отпущен небольшой. В 1359 году Иван Иванович умирает и передает престол своему 9-летнему сыну Дмитрию, но через свою духовную окружает юного князя несколькими очень умными и деятельными советниками, включая митрополита Алексея и игумена Сергия Радонежского.